Il Maniscalco Maldestro nasce nel 2000. Dopo alcuni anni caratterizzati da molti concerti nel 2005 esce l’omonimo album d’esordio con etichetta Videoradio e la produzione artistica di Sandro Ferrini. Il disco riceve molte recensioni positive, e i singoli “Metamorfosi plausibile” (di cui esce anche un videoclip) e “Fase 5: metabolismo” arrivano fino alla prima posizione del “Made in Italy” nella classifica di Radio Rock Fm.

Nel 2008, a seguito della vittoria dell’Heineken Jammin Festival Contest la band si esibisce sul palco principale nello stesso giorno di Vasco Rossi e Marlene Kuntz. Nello stesso anno arriva anche la vittoria di “Italia Wave Band Toscana” e la conseguente esibizione sul palco di Italia Wave Love Festival ‘08 insieme a Elio e le Storie Tese, Tricarico, Sud Sound System e John de Leo. Nel mese di agosto la band calca numerosi palchi importanti tra cui Edison change the music e il CC Festival. Nell’inverno 2008 Il Maniscalco Maldestro si aggiudica il contest “Talent Scout @ M.E.I.” indetto dalla redazione di Kataweb (Gruppo Espresso), esibendosi di coseguenza al Meeting delle Etichette Indipendenti ‘08.

Nel marzo 2009 esce con l’etichetta La Fattoria Maldestra il secondo album dal titolo “Panna, polvere e vertigine“. A seguito dell’uscita dell’album viene co-prodotto da La Fattoria Maldestra e Loading Lab il videoclip del singolo “Sorridi al muro”, scritto da Lorenzo Franchi e diretto da Lorenzo Franchi e Nicola Raggi.

Il 13 aprile 2012 è la data dell’uscita di “Ogni cosa al suo posto”, terzo album della band, sotto etichetta Maninalto!/Venus e prodotto da La Fattoria Maldestra e Phonarchia, mentre nel 2013 è l'ora di "...solo Opere di Bene".