Gli Shy nascono nel 1980 con il nome di Trojan.
La prima formazione della band vede Tony Mills alla voce, Steve Harris alla chitarra, Paddy McKenna alle tastiera, Mark Madrick al basso e Alan Kelly alla batteria.
Il primo album esce nel 1983 e viene accolto molto bene dalla critica. Subito dopo, però, il bassista viene cambiato e arriva Roy Davies.
Con il secondo album, nel 1985, la band arriva al successo e intraprende tour insieme a Bon Jovi, Meat Loaf, Twisted Sister, Gary Moore e UFO.
La fine degli anni '80 rappresenta il periodo di maggior splendore della band, che poi inizia a rallentare il ritmo delle vendite e delle uscite discografiche.
Nel 1994 Mills viene sostituito con Jon Francis, ma il successivo album viene pubblicato solo in Giappone.
Nel 2000 Mills accetta di tornare per un nuovo album, che vede anche un cambio dietro le pelli a favore di Bob Richards.
Mills, Harris e Davis tornano nel 2005 con un nuovo album, che vede Joe Basketts alle tastiere e Ian Richardson alla chitarra, ma l'anno successivo Mills abbandona definitivamente per dedicarsi ai TNT.
La band torna ufficialmente nel 2011, con Lee Small alla voce ad accompagnare Harris e Davis, oltre a Joe Basketts alle tastiere e Bob Richards alla batteria.